Arroccata su un crinale a 605 metri, Montepulciano è una delle città rinascimentali meglio conservate della Toscana, sospesa tra la Val d’Orcia e la Val di Chiana. Il Corso, in leggera salita, attraversa palazzi nobiliari fino a Piazza Grande, dove il Palazzo Comunale — che richiama volutamente Palazzo Vecchio a Firenze — regala, salendo sulla sua torre, una delle viste più ampie su entrambe le valli. Appena fuori le mura merita una sosta anche il Tempio di San Biagio, capolavoro rinascimentale del Sangallo il Vecchio, isolato nella campagna come un piccolo santuario.
Sotto le strade della città si apre però un altro mondo: chilometri di cantine scavate nel tufo, fresche tutto l’anno, dove riposa il Vino Nobile di Montepulciano, tra i primi vini italiani a ottenere la DOCG. Cantine storiche come quelle di famiglie che producono vino qui da secoli si visitano con degustazione tra botti monumentali, prima di risalire in superficie tra chiese barocche ed enoteche affacciate sui vicoli.