Monticchiello è un piccolo borgo medievale della Val d’Orcia, nato probabilmente intorno all’anno Mille e sviluppatosi come importante punto fortificato. Nel corso dei secoli fu conteso tra Siena e altri centri della zona, fino a entrare definitivamente nell’orbita senese e poi nel Granducato di Toscana. Durante la Seconda Guerra Mondiale, Monticchiello fu coinvolto nella Resistenza. L’episodio più importante avvenne il 6 Aprile 1944, quando circa 60-70 partigiani affrontarono un reparto molto più numeroso di fascisti della Repubblica Sociale Italiana. Dopo una lunga battaglia intorno alle mura del paese, i partigiani riuscirono a respingere le forze fasciste.
Il giorno successivo i tedeschi arrivarono per una rappresaglia e radunarono alcuni abitanti minacciando di fucilarli ma l’intervento di una donna tedesca, Irma Angheben, e del parroco don Marino Torriti contribuirono a evitare la strage. Il Teatro Povero di Monticchiello nasce nel 1967 da un’esperienza di teatro popolare e partecipato: gli abitanti del paese, senza essere necessariamente attori professionisti, ogni estate mettono in scena uno spettacolo scritto collettivamente, affrontando temi legati alla vita della comunità e ai problemi della società contemporanea. È diventato così un esempio unico di teatro comunitario, in cui il paese stesso è protagonista e il teatro contribuisce a mantenere viva l’identità di Monticchiello.
